사랑을 꿈꾸는 로맨티스트 '그녀'와 성공을 꿈꾸는 워커홀릭 '그'. 바이올린을 전공하는 사랑스런 로맨티스트 사만다(제니퍼 러브 휴잇)와 자신의 일에만 몰두하는 성공한 젊은 비즈니스 맨 이안(폴 니콜스). 둘은 서로를 사랑하지만 사만다는 일만 생각하고 자신은 자신은 뒷전인 이안의 모습에 마음이 아프고, 이안은 자신을 이해해주지 못하는 사만다가 답답하다.

사만다에겐 졸업연주회, 이안에겐 투자설명회. 오늘은 두 사람 모두에게 중요한 하루이다. 그녀는 그를 위해 선물과 아침식사를 준비하지만, 오늘이 그녀의 졸업연주회 날이라는 것 조차 잊고 있던 그를 보며 사만다는 서운함을 감추지 못한다.

출근길.. 옷에 쏟은 커피 때문에 집으로 돌아온 사만다는 이안이 중요한 파일을 두고 갔음을 알고 급히 설명회 장소로 향한다. 하지만 그 파일은 단순한 복사본. 갑작스런 그녀의 출현으로 설명회를 망쳤다고 생각한 이안은 사만다의 전화조차 받지 않는다.

사만다의 졸업 연주회에 가는 길.. 이안은 '그녀가 있음을 감사하고 계산 없이 사랑하라'는 택시기사의 충고를 들으며 문득 그녀의 소중함을 깨닫는다. 하지만 졸업연주회가 끝나고 식사를 하던 두 사람은 그 동안의 쌓인 감정들 때문에 말다툼을 하고, 레스토랑에서 뛰쳐나와 혼자 택시를 타고 가던 사만다는 이안이 보는 앞에서 교통사고로 목숨을 잃는다. 그녀에게 사랑한다는 말 한마디 제대로 해주지 못했던 이안은 그녀의 죽음을 인정할 수 없는데...

다음 날 아침.. 눈을 뜬 그는 믿지 못할 상황과 마주한다. 자신의 곁에는 그녀가 있고, 그녀가 떠나간 어제가 다시 반복되고 있는 것! 이안은 어제의 일들이 단순한 꿈이길 바라며 그녀의 운명을 바꾸려 노력한다. 하지만 어제와 같은 일들이 계속 반복되는 것을 보며 그는 정해진 운명을 바꿀 수 없음을 깨닫는다. 이안에게 다시 주어진 사만다와의 마지막 하루. 이제 그녀를 사랑할 수 있는 시간은 단 하루뿐! 그는 마지막으로 그녀에게 자신의 모든 사랑을 담은 최고의 하루를 선물하기로 하는데...