결혼이 인생의 마지막이라 생각하는 마이클과 그의 친구들. 평생 바람둥이로 살고 싶어하는 이들은 자신들 가운데 제일 마지막까지 총각으로 남아있는 사람에게 돈을 몰아주자는 내기를 한다. 그리고 7년 후.

마이클과 그의 친구들은 친구 결혼식 때문에 라스베가스로 모인다. 내기에 참가했던 친구들 중 결혼하지 않은 사람은 풍자만화가인 마이클과 돈 많은 호색한 카일 뿐. 결혼식 피로연 후, 마이클은 카지노에 갔다가 아름다운 빨강머리 여인의 유혹에 넘어간다. 무리하게 베팅했다가 5만 달러의 도박빚을 짊어진 마이클은 한달 안에 빚을 갚지 못하면 죽음을 당할 처지에 몰린다.

마이클은 자신들의 바람둥이 클럽에서 7년간 모은 돈이 어느새 50만 달러에 가까운 거금이 됐다는 사실을 알게 된다. 살아남으려면 내기에서 이겨야 할텐데. 마이클은 유일한 경쟁자인 카일을 결혼하게 만들 치밀한 계획에 착수한다.